Nakon otpuštanja Sergia Conceicaoa iz AC Milana prošlog leta, lombardski klub je odlučio da vrati bivšeg člana kuće: Massimiliano Allegri. Jedanaest godina nakon njegovog odlaska, italijanski trener je bio na misiji da se Milan vrati u Evropskom kupu nakon komplikovane sezone. Ponekad kritikovan zbog svoje igre, 58-godišnji trener ostaje specijalista za italijanski fudbal, o čemu svedoči njegovo drugo mesto na tabeli sa Milanom ove sezone.
Upitan o svojoj budućnosti u Milanu, Alegri je objasnio da je veoma srećan što ostaje na San Siru: „Vezan sam za Milano do 2027. godine; Budućnost je sutra. Srećan sam ovde, veoma srećan. Počeli smo dug put, a klub radi na budućnosti tima. Ali dok ne postignemo ovaj cilj, moramo ostati fokusirani na sadašnjost.»
