Milan je otvorio drugo kolo Serije A putovanjem u Lecce, koji su prošle sezone zadržani u prvoj ligi i održani na nerešeno od Đenove prvog dana prvenstva. Rossoneri su se nadali da će loše početi kod kuće protiv Cremonesea, promovisanog ove sezone (1-2). Misija izvršena za stado Massimilano Allegri, koji je pobedio na Stadio Via del Mare (0-2).
Međutim, Lombardi su dva puta odbijeni od strane VAR-a, koji im je uskratio dva gola Matije Gabije u 4. minutu zbog faula u akciji i nedozvoljene pozicije signalizirane na golu Santjaga Gimeneza (60.). Na kraju, Ruben Loftus-Cheek (0-1, 66′) i Kristijan Pulišić (0-2, 86′) pronašli su pukotinu u odbrani Giallorosse i prikupili prvu pobedu AC Milana na početku sezone, što ih privremeno stavlja na 7. poziciju. Lecce, sa malom tačkom, nalazi se na 15. poziciji.
